Untersuchung von polymeren Polyphenolen in RotweinFabian Weber
Taschenbuch
Die Alterung von Rotwein geht mit einer maßgeblichen Veränderung des Polyphenolprofils einher, was die bekannten Änderungen der Farbe und des Geschmacksbildes mit sich zieht. Polymere Polyphenole machen besonders in älterem Wein einen Großteil der Polyphenole aus, und obwohl bekannt ist, dass bei der Alterung die Konzentration monomerer Polyphenole abnimmt, ist die Schlussfolgerung, dass die Alterung mit einer zunehmenden Polymerisation der monomeren Verbindungen verbunden ist, nicht zwingend zulässig. Bisher unbekannte Reaktionen und die Depolymerisation der Polymere bestimmen das Geschmacksbild und die Farbe von Rotwein. Ziel dieser Arbeit war es, diese weitestgehend unbekannten Strukturen zu untersuchen, die bei diesen Reaktionen entstehen. Dabei sollten sowohl die chemischen Reaktionen und Strukturen untersucht werden, als auch deren sensorische Ausprägung. Hierzu wurden zwei ineinandergreifende Aspekte untersucht. Zum einen wurden die oligomeren Verbindungen synthetisiert und ihre Eigenschaften sowie deren Reaktionsverläufe untersucht. Zum anderen wurden die Polymere eines gealterten Rotweines isoliert, fraktioniert und nachfolgend sensorisch und chemisch analytisch charakterisiert. Die acetaldehyd-induzierte Kondensation von Anthocyanen und Flavanolen ist eine der möglichen Primärreaktionen, die während der Weinalterung zur Bildung von Oligomeren führen. Diese Reaktion spielt vor allem in Bezug auf den Einfluss des Sauerstoffs eine wichtige Rolle. Im Verlauf dieser Arbeit wurden effektive Synthesewege etabliert, um oligomere Anthocyan - Flavanol - Addukte darzustellen. Dabei konnten die methylmethin-verbrückten Dimere von Catechin und den 3-Glucosiden von Malvidin, Delphinidin, Petunidin und Cyanidin isoliert und mittels Massenspektrometrie und zweidimensionaler N M R Spektroskopie strukturell aufgeklärt werden. In Übereinstimmung mit dem postulierten Reaktionsmechanismus wurden jeweils zwei diastereomere Verbindungen gefunden. Über die Bestimmung. . .
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