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Stereochemie 09 | |
Synthese von enantiomerenreinen cis-1,2-disubstituierten Cyclopentenen und Darstellung neuer SpinosynanalogaChristian StadlerTaschenbuch Die im Rahmen dieser Arbeit vorgestellten Spinosyne A und D, die aus dem Bakterium Saccharopolyspora spinosa erstmals 1982 isoliert wurden, stellen äußerst effektive Insektizide dar. Aufgrund von Resistenzentwicklungen ist es erforderlich neue Analoga zu entwickeln. Dies kann nur über eine chemische Synthese erfolgen. Die bisher beschriebenen Totalsynthesen der Spinosyne sind sehr lang, und daher nicht geeignet für die effektive Entwicklung neuer Spinosynanaloga. In dieser Arbeit wird die Synthese neuartiger Spinosye beschrieben, die sich von den natürlichen Spinosynen durch das Vorliegen eines aromatischen Ringes A unterscheiden. Die Basis für die Entwicklung der entsprechenden Verbindungen des Typs 105 waren Untersuchungen zur Struktur-Wirkungsbeziehung. Diese zeigten, dass eine Überführung des B-Rings in einen Aromaten zum vollständigen Wirkungsverlust führt, während eine zusätzliche C-C-Doppelbindung im A-Ring keinen Einfluss auf die biologische Aktivität hat. |
Neue Metall-katalysierte Methoden zur Gewinnung enantiomerenreiner EpoxideMarc BrandenburgTaschenbuch |
Dr. Alfred Werner: Lehrbuch der StereochemieAlfred WernerTaschenbuch |
Untersuchungen zur stereoselektiven Totalsynthese von polyoxygenierten CembranoidenSören HölskenTaschenbuchDer stereoselektive Aufbau von Naturstoffen und Analoga ist ein wichtiger und sehr anspruchsvoller Bereich der modernen organischen Chemie. So erlaubt häufig erst die Synthese derartige Verbindungen in ausreichenden Mengen zugänglich zu machen und ermöglicht damit genauere Untersuchungen zur biologischen Aktivität und nachfolgend von Struktur- Wirkungsbeziehungen. Eine bislang synthetisch noch wenig erschlossene und damit noch systematisch weitgehend unerforschte Naturstoffklasse stellen die cembranoiden Diterpene dar. Die vorliegende Arbeit hat sich mit der Synthese des hochfunktionalisierten Cembranoids 186 beschäftigt, welches aus griechischem Tabak isoliert wurde. Hierbei wurden zwei unterschiedliche Synthesestrategien verfolgt: Ansatz A sah vor, den 14-gliedrigen Makrozyklus durch eine Julia-Lythgoe-Olefinierung zwischen C-2 und C-3 aufzubauen. Nach Ansatz B sollte der Ringschluß durch eine Olefinmetathese zwischen C-11 und C-12 erfolgen. Die Substrate für die Zyklisierungen, 187 und 197, lassen sich auf die Homoallylether 194 beziehungsweise 200 und die Südostbausteine 190 beziehungsweise 201 zurückführen. |
Organokatalytische Synthesestrategien zur Darstellung ?,?-disubstituierter Aminosäurederivate (Beitrage Zur Organischen Synthese)Thomas BaumannTaschenbuch |
Stereoselektive Synthese von Mycotoxinen mit MacrolactongrundgerüstJulia GallTaschenbuch |
cis-THF- und cis-THP-Aminosäuren als Bausteine für Gramicidin A Hybrid-Ionenkanäle: Synthese, Struktur- und FunktionsuntersuchungSabine SchröderTaschenbuch |
Effiziente Synthese hochsubstituierter enantiomerenreiner Cyclohexenone und TetrahydroxanthenoneUlrike OhnemüllerTaschenbuch |
Enantioselektive, übergangsmetallkatalysierte Michael-ReaktionenHeiko OertlingTaschenbuch |
Mizellare Chromatographie und selektive Ultrafiltration zur Trennung von AminosäureracematenLeticia Garcia DiezTaschenbuch |